Gli arawak si stabilirono sulle Isole Vergini Britanniche intorno al 100 a.C., spostandosi dal Bacino dell'Orinoco in Sud America. Trib ù pacifica, fu soppiantata dai pi ù aggressivi caribi, che arrivarono dal Sud America a met à del XV secolo. Solo pochi decenni pi ù tardi Colombo fece sosta presso queste isole durante il suo secondo viaggio verso il Nuovo Mondo. Il navigatore, avvertendo probabilmente la mancanza di donne nell'equipaggio, chiam ò queste isole Las Virgenes, facendo forse riferimento alla leggenda di Sant'Orsola e delle 11.000 vergini trucidate dagli unni a Colonia. Fu lo stesso Colombo a dare a Virgin Gorda (Vergine Grassa) e Anegada (Annegata) i loro nomi attuali.
Gli spagnoli non si dimostrarono molto interessati alle isole e si limitarono a sfruttare le miniere di rame di Virgin Gorda all'inizio del 1600. Gli europei furono attaccati dai caribi e dai pirati che avevano come obiettivo i galeoni che partivano pieni di ricchezze per la Spagna. Nelle acque circostanti navigavano personaggi di tutti i tipi, tra cui i pirati Henry Morgan, sir John Hawkins e Barbanera e il lupo di mare inglese sir Francis Drake. Quando la Spagna perse potere come potenza coloniale, le isole furono occupate da diverse potenze, fino a quando, nel 1648, gli olandesi si stabilirono in maniera permanente su Tortola.
Gli inglesi cacciarono gli olandesi da Tortola nel 1672 e da Anegada e Virgin Gorda nel 1680. I nuovi governanti dell'isola introdussero le due caratteristiche peculiari del colonialismo caraibico: la canna da zucchero e gli schiavi. Inizialmente, la maggior parte dei 'piantatori' su Tortola erano pi ù interessati alla pirateria e al contrabbando che all'agricoltura, ma nel 1700 furono soppiantati da una nuova ondata di 'piantatori' esperti e da un insediamento di efficientissimi quaccheri. Tra la met à del XVIII secolo e l'inizio del XIX, le isole conobbero un periodo di grande prosperit à con le produzioni di zucchero, cotone, rum, indaco e spezie.
La rivolta degli schiavi e una sorta di perplessit à ideologica a proposito della schiavit ù pose fine a questa incivile pratica nel 1803. Entro il 1830 tutti gli schiavi vennero liberati. L'abolizione della schiavit ù e l'introduzione della barbabietola da zucchero in Europa e negli USA ebbero conseguenze disastrose per le isole: il capitale e la manodopera lasciarono le isole diretti verso mercati pi ù vivaci e per i 100 anni successivi l'economia delle isole fu stagnante.
Nel 1917 gli Stati Uniti acquistarono le vicine Indie Occidentali Olandesi (le attuali Isole Vergini Americane) come base strategica nei Caraibi. Nel frattempo l'agricoltura diede un nuovo impulso alla crescita economica e alle lente e faticose riforme sociali sulle Isole Vergini Britanniche, spingendo verso l'indipendenza e l'autonomia. Negli anni '30 e negli anni '40 l'economia si basava ancora essenzialmente su allevamento, agricoltura e pesca, ma negli anni '60 Laurence Rockefeller acquist ò un terreno su Virgin Gorda e vi fece costruire un luogo di villeggiatura di lusso presso Little Dix Bay. Nel 1967 finalmente gli abitanti dell'isola ottennero il diritto a governarsi da soli. Nel 1968 venne aperto l'aeroporto di Beef Island; l'apertura della prima societ à di noleggio di yacht segn ò nel 1969 la nascita dell'industria degli yacht sull'isola.
Oggi la stabilit à politica ed economica delle Isole Vergini Britanniche, unita a un clima ideale e a un ambiente naturale incontaminato, attrae circa 300.000 turisti l'anno. Gli abitanti hanno imparato dagli errori di altre isole caraibiche e stanno cercando di incrementare la crescita economica senza trascurare la difesa dell'ambiente.
Nel 2003 Orlando Smith ha condotto il National Democratic Party alla vittoria elettorale, ponendo fine a 17 anni di governo da parte del Virgins Islands Party.
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