Gli aborigeni che probabilmente popolarono le isole nel passato, non hanno lasciato tracce della loro esistenza. Il primo uomo ad avvistare le isole fu Colombo, che nel 1503 scorse una schiera di tartarughe intorno a Cayman Brac e a Little Brac e proprio in loro onore chiamò le isole Tortugas. Nel 1586, quando sir Francis Drake arrivò a Grand Cayman, le isole erano già conosciute con il nome di Caymanas, da una parola caraibica che significa 'coccodrillo'. Nel secolo successivo le isole furono frequentate dai pirati e dai marinai cacciatori di tartarughe, ma non ebbero abitanti permanenti fino al 1660 circa, quando un paio di disertori dell'esercito britannico arrivarono qui dalla Giamaica. Nel 1670, le isole diventarono possedimento della Corona inglese sotto la giurisdizione della Giamaica. La Corona chiuse un occhio su usi e abusi che privati, pirati e pappagalli facevano delle isole.
Oltre alla coltivazione di cotone e alla caccia di tartarughe, la principale attività che veniva svolta nei primi tempi era il recupero dei relitti delle navi che andavano a incagliarsi contro le molte scogliere delle isole. Il più famoso di questi disastri fu il 'naufragio delle dieci vele', quando, nel 1794 una nave che si fracassò contro uno scoglio causò una reazione a catena in cui altre nove imbarcazioni vennero coinvolte. Secondo la leggenda, gli abitanti delle Cayman uscirono al largo per aiutare i naufraghi e Giorgio III ne fu talmente grato che immediatamente si impegnò a rendere le isole esenti dalle tasse.
Nel 1800 la popolazione era ancora sotto i 1000 abitanti, metà dei quali erano schiavi. Dopo che, nel 1835, la schiavitù venne abolita, molti degli schiavi affrancati rimasero sulle isole e nel 1900 la popolazione delle Cayman era quintuplicata. Cotone, mogano, sarsaparrilla (vino di more) e corde di paglia (molto esportate in Giamaica) insieme a pesca, caccia alle tartarughe e costruzione di navi diventarono le principali industrie delle Cayman fino a quando, a partire dalla metà del XX secolo, il turismo e le banche presero il sopravvento.
Nonostante i sub avessero 'scoperto' le Cayman già negli anni '50, gli isolani impiegarono parecchio tempo ad abbandonare il loro isolamento. Nella decade successiva, comunque, essi vennero sedotti dall'idea di vedere arrivare fiumi di denaro, quindi cominciarono a modellare quella struttura fiscale che ha fatto di Grand Cayman un centro di attività bancarie internazionali (ci sono più istituzioni finanziarie qui che a New York City) e a costruire le infrastrutture che ne hanno fatto una capitale del turismo nei Caraibi. Negli anni '60 le isole si liberarono anche dell'amministrazione giamaicana, per sottostare direttamente alla Corona inglese. Da allora la scena politica è stata occupata da 'team' (essendo i partiti proibiti), anche se le questioni politiche rilevanti sono state poche e l'interesse all'indipendenza scarso. Sulle isole, durante questo periodo, sono inoltre stati creati diversi parchi marini, riserve di uccelli e altre riserve naturali.
Le isole Cayman hanno fama di essere uno dei più grandi paradisi fiscali del pianeta, sono il quinto centro finanziario mondiale e ospitano più di 600 banche. Il sistema finanziario delle isole, a lungo sotto osservazione per timore di illeciti, è stato finalmente ripulito. Nel settembre del 2004 l'ottimismo delle isole è stato funestato dal passaggio dell'uragano Ivan.
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