Come tutta la Grecia, le isole del Dodecanneso sono ricche di storia e furono abitate sin dall'epoca pre-minoica. Rodi e Kos, ancora oggi le due isole più sviluppate dell’arcipelago, si affermarono come isole dominanti già dal periodo arcaico. Distante da Atene, l’arcipelago godette di una considerabile autonomia: le isole furono libere di prosperare e il loro sviluppo non fu mai gravato da oneri fiscali o finanziari imposti dalla capitale. L’avvenimento che diede grande notorietà all’arcipelago fu la conversione al cristianesimo dei suoi abitanti – la prima di tutta la Grecia – che poté avvenire grazie alle predicazioni di San Paolo, che visitò ben due volte l'arcopelago, e di San Giovanni che, esiliato a Patmos, scrisse il suo famoso Libro dell’Apocalisse.
Durante i primi anni della dominazione bizantina le isole conobbero un periodo di prosperità, ma a partire dal VII secolo iniziò un periodo di decadenza, al quale contribuirono ondate di invasori e pirati. All’inizio del XIV secolo giunsero i Crociati, i Cavalieri di San Giovanni di Gerusalemme – meglio noti come i Cavalieri di Malta, un ordine religioso fondato ad Amalfi nell’XI secolo – che presero il totale controllo di Rodi favoriti dal governatore locale dell’isola, l’ammiraglio genovese Vignolo de’ Vignoli. Rodi fu così trasformata nell’ultimo baluardo cristiano contro l’Islam, che inesorabilmente avanzava da oriente. Ma la salda fede dei Cavalieri non impedì, nel 1522, a Solimano il Magnifico e alle sue truppe di conquistare l’isola dopo un lungo assedio. Quattrocento anni dopo, nel 1912, i turchi furono cacciati dagli italiani durante la guerra per il possesso della Libia.
Ispirati dal sogno mussoliniano di un vasto impero mediterraneo, gli italiani, nuovi dominatori dell’arcipelago, imposero l’italiano come lingua ufficiale e proibirono la pratica del cristianesimo ortodosso. Durante la loro permanenza sulle isole costruirono inoltre diversi edifici fascisti il cui stile crea un notevole contrasto con le forme dell’architettura greca, completarono molti scavi e restaurarono diversi monumenti archeologici. Dopo la resa dell’Italia agli Alleati, nel 1943, le isole furono il teatro di scontri tra le forze armate inglesi e tedesche, che inflissero grandi disagi e sofferenze alla popolazione locale. Nel 1947, le isole del Dodecanneso si ricongiunsero ufficialmente alla Grecia.
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